Tempos havia em que fazer jailbreak não trazia nada de interessante ao iPhone. Hoje no 2.2 torna-se muito apetecível graças ao Cydia que trouxe aplicações muito boas que acabam por ser rejeitadas na App Store.
Embora muitas das falhas que tem o iPhone neste momento serão corrigidas no firmware 3.0, pode-se te-las já no 2.2 graças ao jailbreak. Vou citar apenas algumas já que as outras podem ser encontradas aqui.
Clippy o tão desejado Copy&Paste, tem uma limitação importante, só podemos copiar texto que foi escrito por nós, ou seja só temos acesso ao Copy&Paste em aplicações que nos deixem usar o teclado. Copiar texto do Safari é possível mas tem muitos bugs e acaba sempre por crashar o browser.
X-GPS O GPS curva-a-curva, funciona com os mapas do Google e faz a tarefa bastante bem.
iPhone Modem/PDA net Adiciona a utilização do iPhone como modem para o nosso computador
iBluetooth Esta aplicação é paga, mas permite 15 dias de uso grátis e libera todas as capacidades do Bluetooth do iPhone